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Os canais desenham um dos vislumbres mais poéticos da cidade, tornado ainda mais atraente pela remodelação que envolveu a Darsena em 2015, com a criação de um amplo espelho de água navegável, uma doca espaçosa e ensolarada onde se pode caminhar e relaxar.
Historicamente, o primeiro dos canais de Milão é o Canal Grande, uma obra de engenharia civil entre as principais obras da Idade Média no norte da Itália: as suas águas eram provenientes do rio Ticino, a norte de Turbigo. O Canal Grande foi iniciado no século XII e concluído em 1239 num percurso de cerca de 50 km. Tornou-se navegável desde 1272 e desempenhou um papel crucial no comércio durante séculos, não apenas entre Milão e seu território imediato, mas também entre a Lombardia e a Europa central, através do Lago Maior. Na cidade, o primeiro troço é percorrido ao longo das duas vias paralelas: parte da Porta Ticinese na margem direita e a via Canal Grande na esquerda.
Durante o dia, é possível caminhar pelas vias paralelas, por longos trechos pedonais, e saborear as sugestões da velha Milão, a intemporal, que dá aos canais os reflexos de casas baixas e de varandas comuns, antigos lavatórios como o da viela das Lavadeiras, antiquários, galerias e estúdios de artistas. À noite, pode conversar e divertir-se, ouvir música ao vivo enquanto as mesas dos estabelecimentos ocupam as calçadas.
