Tal como a conhecemos hoje, a Via Casilina é uma estrada muito longa que vai da Porta Maior de Roma até ao porto fluvial da atual Cápua, antigamente chamada Casilinum. Originalmente, no entanto, a situação era muito diferente. Esta estrada começava mais perto do centro, à altura do arco de Galiano: só por volta de 275, quando foram construídas as muralhas aurelianas, o início da estrada foi "deslocado" para a Porta Maior, onde também começa a Via Prenestina. Acima de tudo, a estrada terminava após apenas vinte quilómetros, em Labicum, na área dos atuais Labico e Monte Compatri, onde se ligava à Via Latina em direção à Campânia. Por esta razão, os romanos chamavam-lhe Via Labicana. Só na Idade Média é que se começou a considerar esse eixo direcionado para sudeste como uma única estrada, atribuindo-lhe o nome de Via Casilina. Isto explica por que razão, na toponímia romana, os dois nomes, Labicana e Casilina, hoje se sobrepõem e por vezes se confundem, e por que razão a Porta Maior era chamada Prenestina-Labicana.

O troço romano da Labicana/Casilina delimita a área de Pigneto a sul e continua em direção a Torpignattara e depois a Centocelle. Na terceira milha, a estrada contornava a propriedade imperial Ad duas lauros ("aos dois louros"), provável residência de Santa Helena, mãe do Imperador Constantino. A área que faz parte do bairro de Torpignattara inclui o mausoléu de Santa Helena (c. 330), conhecido como Torre delle Pignatte e depois Tor Pignatta, e as catacumbas dos Santos Marcelino e Pedro, bem como um cemitério militar romano. Hoje, a área arqueológica Ad duas lauros faz parte do maior Parque Arqueológico de Centocelle. A maior parte do parque fica, de facto, no bairro com o mesmo nome, que tem uma origem particular: desenvolveu-se em torno de um aeroporto, o primeiro construído em Itália (1909), a partir das pequenas moradias construídas para alojar o pessoal. Tal como o Pigneto, o Centocelle está situado entre as vias Casilina e Prenestina e passou por uma urbanização intensa e questionável após a Segunda Guerra Mundial. Por isso, chamou a atenção de realizadores como Pier Paolo Pasolini, que rodou algumas cenas de "Accattone" (1961), e Mauro Bolognini , que ambientou "La giornata balorda" (1960) sobre um tema de Moravia, co-roteirizado pelo próprio Pasolini, até chegar a "Amore tossico" (1983) de Claudio Caligari. Torpignattara, Centocelle e outras áreas tocadas ou adjacentes à Casilina fazem hoje parte do Ecomuseu Casilino Ad duas lauros, que valoriza os seus aspetos culturais, artísticos e naturais, propondo percursos temáticos.