Le village de Montecosaro se dresse au sommet d'une colline et domine, de par sa situation privilégiée, toute la vallée de la rivière Chienti. Ses racines médiévales se laissent admirer dans la muraille du XIVe siècle qui renferme encore aujourd'hui le centre historique du village, auquel on n'accède qu'en traversant la Porta San Lorenzo. Parmi les bâtiments de valeur artistique présents dans le village, il vaut certainement la peine de visiter la basilique romane de Santa Maria au pied de Chienti, ou Santissima Annunziata, située dans la localité de Montecosaro Scalo et qui représente l'un des plus beaux exemples d'architecture romane présents dans la région et qui abrite, à l'intérieur, des fragments de précieuses fresques de l'époque.
62010 Montecosaro MC, Italia