Tolentino est située dans la moyenne vallée du Chienti. La nature qui l'entoure offre déjà un motif d'enchantement, mais ce sont les différents trésors architecturaux et artistiques de son centre historique qui rendent la ville digne d'intérêt. Des sections des anciens remparts aux églises romanes, des bâtiments médiévaux à l'imposante basilique San Nicola (ce saint Nicolas de Tolentino qui fut un ermite, un prédicateur et un thaumaturge qui vécut dans la ville pendant 30 ans et mourut déjà en renommée de sainteté en 1305) avec la chapelle gothique de San Nicola, entièrement décorée d'un cycle de fresques vraiment remarquable. D'autres lieux de visite sont concentrés sur la Piazza della Libertà : le salon de la ville déjà à l'époque romaine, le palais Sangallo, qui abrite le MIUMOR-Musée international de l'humour dans l'art, le palais municipal, reconstruit vers le milieu du XIXe siècle sur le palais de la mairie du XIVe siècle, et la tour des Horloges (qui marquent l'heure, le jour et les phases de la lune), du XVIe siècle mais très remaniée au XIXe siècle. Tolentino est également connue pour deux grands événements historiques : le traité de 1797, par lequel Napoléon Bonaparte imposa au pape Pie VI la cession de terres et d'argent, et la bataille de 1815 au cours de laquelle les Autrichiens vainquirent les troupes de Joachim Murat.

En plus de l'art et de l'histoire, Tolentino conserve une tradition artisanale encore vivante, celle du tannage des peaux : une tradition qui, depuis les années 1950, a conduit à la naissance de nouveaux quartiers périphériques et à la rénovation du centre historique.

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