On peut encore percevoir la présence marquante de Bianca Maria Visconti, fille de Filippo Maria qui fut le dernier de la famille Visconti à être duc de Milan, et mère de Ludovic le More, le Sforza qui sera le dernier des ducs milanais en succession dynastique directe. Ce n'était pas une époque facile – en 1515, Ludovic le More dut céder le pouvoir aux Français, et dix ans plus tard, les Français seront à leur tour chassés – mais le lien de parenté entre les familles Visconti et Sforza en fut l'un des points cruciaux.

Bianca Maria avait épousé Francesco Sforza dans une chapelle qui se trouvait à l'endroit même où se dressent aujourd'hui le monastère et l'église San Sigismondo , c'était pour célébrer ce mariage que leur construction a commencé en 1463 à la demande de la mariée. La remarquable décoration picturale et plastique de l'intérieur, une œuvre unifiée réalisée en quelques décennies par les principaux artistes du maniérisme crémonais, est cependant le résultat d'interventions successives au XVIe siècle. Giulio Campi a réalisé la Pentecôte dans la voûte de la première travée et le retable derrière le maître-autel, représentant, entre autres, Bianca Maria et son mari en offrande, tandis que Bernardino Campi a réalisé le Paradis dans la coupole et Camillo Boccaccino les fresques du presbytère.

Les stalles en bois du chœur et l'imposante caisse d'orgue furent ajoutées entre le XVIe et le XVIIe siècle. Le cloître du monastère voisin, quant à lui, conserve son architecture des décennies entre le XVe et le XVIe siècle.