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Petit village sur le versant de L'Aquila du Gran Sasso, Santo Stefano di Sessanio, comme la plupart des villages de l'arrière-pays des Abruzzes, a connu un fort dépeuplement dans la seconde moitié du XXe siècle. Elle a pris sa revanche, plus récemment, grâce au développement d'un service touristique hôtelier d'excellence. À partir de la fin du XVIe siècle, Santo Stefano di Sessanio fut gouverné par les Médicis et l'économie locale prospéra grâce à la production de laine destinée à Florence. Le donjon crénelé, qui se dresse entre les maisons, est appelé Torre Medicea, mais il remonte en réalité au XIVe siècle : son nom témoigne de l'impact économique et culturel que la famille florentine a eu sur le village. La restauration de la tour, détruite par le tremblement de terre de 2009, s'est terminée en 2021 en préservant les éléments d'origine. Aujourd'hui encore, la porte Médicis conserve les armoiries de la famille apposées sur la grille. La mémoire du village et des territoires environnants est conservée dans le Musée Terre della Baronia. À quelques pas du musée, sur la Piazza Medicea, se trouve la petite église des Âmes Saintes, ou du Suffrage, avec le maître-autel dédié à la Vierge du Mont Carmel.
Dans les parcelles de terre argileuse qui entourent le village, idéales pour la croissance des légumineuses, on cultive depuis des siècles la lentille de Santo Stefano di Sessanio, Sentinelle Slow Food : petite et perméable, elle n'a pas besoin de trempage et on en obtient une soupe simple mais renommée.
