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Orange Flagge des italienischen Touring Clubs
Das Dorf San Leo hat seinen „Status“ als uneinnehmbarer Ort hoch oben auf einem riesigen Kalksteinfelsen bewahrt, in völliger Ausgewogenheit zwischen Natur und menschlicher Prägung, die sich im Dorf und in der Festung niedergeschlagen hat.
Eben diese Letztere sieht aus wie ein auf einer Klippe gestrandetes Schiff und thront auf einem Überhang: Sie ist ein absolutes Muss, das es zu besichtigen gilt, einschließlich des Kerkers und des Schachts, in dem der Graf von Cagliostro bis zu seinem Tod gefangengehalten wurde. Der historische Ortskern gruppiert sich um die Piazza mit dem Stadtturm, einigen Adelspalästen und der Pfarrkirche San Leo, die an der Stelle erbaut wurde, an der der Heilige seine letzten Jahre als Einsiedler verbrachte, und mit einem herrlichen Ziborium aus Marmor im Hochaltarraum. Und dann ist da auch die zwischen dem 12. und 13. Jahrhundert aus Sandstein erbaute Kathedrale. Sie steht dicht am Felsvorsprung und hat seltsamerweise keine richtige Fassade. Die Pinakothek mit Werken von Guercino und Caravaggio ist ebenfalls einen Besuch wert.
Mit dem Grafen von Cagliostro ist auch ein hervorragender Verdauungslikör (der Liquore di Cagliostro) verbunden, der aus Süßholzwurzeln hergestellt wird und der Legende nach vom Grafen selbst kreiert wurde.