Le canal s'éloigne de la Darsena en direction de Pavie sur 33 km lorsqu'il rejoint le Tessin. Il a été creusé à la fin du XIVe siècle pour répondre aux besoins d'irrigation. Le projet de le rendre navigable, envisagé dès la fin du XVIe siècle, ne fut lancé qu'à l'époque napoléonienne, lorsque les problèmes de jonction avec le Tessin furent surmontés : la différence d'altitude fut en effet résolue par un ingénieux système de cinq écluses en marbre (avec un système de fonctionnement hydraulique déjà conçu par Léonard de Vinci). Après son inauguration en 1819, le volume du trafic dépassa en quantité celui du Naviglio Grande, avec un va-et-vient de convois utilisés pour le transport de denrées alimentaires et de matériaux de construction.

Vers le centre, le Naviglio Pavese est principalement animé par des établissements avec des tables sur les trottoirs qui étendent leurs terrasses même sur des barques sur l'eau. En direction de la périphérie, les maisons caractéristiques à balustrade cèdent la place aux quartiers populaires historiques, et enfin, en vue des campagnes du Parc Agricolo Sud, au quartier de la Chiesa Rossa. On y trouve la petite église de Santa Maria Rossa, aujourd'hui Santa Maria alla Fonte, dont le nom original était « basilica Mariae ad Fonticulum ». La petite église romane, dont un document de 988 témoigne de l'existence, a été construite sur les restes d'une domus romaine du Ier-IIe siècle après J.-C. et est devenue au fil du temps « cella memoriae sepolcrale », une chapelle dédiée à la Vierge, et enfin une église, telle que nous la voyons aujourd'hui. L'histoire complexe de ce bâtiment, déclaré monument national en 1928 et parrainé par la Surintendance du patrimoine architectural et environnemental, est apparue au cours des fouilles pour sa restauration, effectuées par la municipalité de Milan, qui en est propriétaire, en 1966 et 2000. Dans la région, il y a aussi l'église Notre-Dame-de-l'Assomption in Chiesa Rossa, de 1932, décorée d'une fontaine baptismale de Manzù. Depuis 1997, elle est magnifiquement éclairée par la dernière œuvre de l'artiste minimaliste Dan Flavin, composée de tubes néon de lumière verte, bleue, rose, dorée et ultraviolette qui imprègnent tout le volume de l'église.

D'autres formes d'art contemporain se rencontrent le long des chemins de halage du Naviglio, où les structures de certains ponts (en particulier à la hauteur de la via Pavia et de la via Lagrange) ont été décorées de graffitis d'artistes de rue tels qu'Augustine Kofie et Andrea Kiv Marrapodi.

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