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S. Lorenzo Maggiore ist ein Meisterwerk der spätantiken Architektur, das größte Zeugnis der illustren römischen Vergangenheit Mailands. Sie wurde zwischen dem Ende des 4. und dem Beginn des 5. Jahrhunderts an der ehemaligen Via Ticinensis, dem heutigen Corso di Porta Ticinese, etwas außerhalb der Mauern und nicht weit vom Zirkus und dem Amphitheater entfernt, erbaut: Die Struktur mit zentralem Grundriss war von einer großen Kuppel bedeckt. Zu dieser Zeit war San Lorenzo Maggiore das imposanteste Gebäude mit zentraler Symmetrie im Westen. Die ursprüngliche Basilika wurde jedoch im Laufe der Jahrhunderte mehrfach restauriert, insbesondere nach den Bränden von 1071 und 1124, 1573 folgte der verheerende Einsturz der großen Kuppel und in jüngerer Zeit die Bombardierungen des Zweiten Weltkriegs. Dennoch hat S. Lorenzo eine Schlüsselrolle im religiösen und kulturellen Leben der Stadt beibehalten. Im Inneren ist das römische Portal der Kapelle S. Aquilino von besonderem Interesse, die für ihre wertvollen frühchristlichen Mosaike, die Fresken aus dem 16. Jahrhundert im zentralen Gewölbe und die Urne mit den Reliquien des Heiligen bekannt ist. Im Jahr 1939 wurde zu Ehren des in der faschistischen Zeit vorherrschenden Kultes des „Romanismus“ auf dem Vorplatz der Basilika eine Statue des Kaisers Konstantin aufgestellt, eine Nachbildung der Statue in San Giovanni in Lateran in Rom. Im Außenbereich wird die Basilika von den berühmten Säulen von San Lorenzo aus der Römerzeit eingeführt. Diese Säulen, die wahrscheinlich Teil eines heidnischen Tempels oder eines öffentlichen Gebäudes waren, wurden im 4. Jahrhundert hierher transportiert und wurden zu einem der bekanntesten Wahrzeichen der lombardischen Hauptstadt.