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Seit mehr als einem Jahrhundert hat die städtische Pinakothek von Città di Castello ihren Sitz im Palazzo Vitelli alla Cannoniera, einem prächtigen Renaissance-Komplex, der seinen Namen der Nähe einer Kanonengießerei verdankt. Es ist das reichste der fünf Stadthäuser der mächtigen Familie Vitelli, die mit den Medici von Florenz verbündet war und diese Stadt zwischen dem 15. und 16. Jahrhundert mehrmals regierte. Das in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts erbaute Gebäude blickt auf einen schönen Garten mit einer nach einem Entwurf von Giorgio Vasari mit Graffiti verzierten Fassade. Die Innentreppe verläuft zwischen Fresken von kompliziertem symbolischem Wert, mit Apollo und den Musen, alten Weisen, Sibyllen und Kaisern, ein Werk von Cola dell'Amatrice und Cristoforo Gherardi. Noch faszinierender als das Gebäude ist der Inhalt: In den Räumen ist die nach Meinung vieler zweitwichtigste umbrische Kunstsammlung nach der Sammlung der Nationalgalerie von Perugia ausgestellt. Der große Protagonist ist Luca Signorelli, der um 1475 und zu Beginn des 16. Jahrhunderts in Città di Castello tätig war und durch mehrere Werke vertreten ist. Der andere Star der Sammlungen ist, trotz des nicht perfekten Erhaltungszustands, das Banner der Heiligen Dreifaltigkeit von Raffaello Sanzio, ein Jugendwerk, das einige Kritiker auf das Jahr 1499 und andere auf das Jahr 1504 datieren: Von den Gemälden, die Raffael in Città di Castello geschaffen hat, ist es das einzige, das noch an Ort und Stelle ist. Es handelt sich um ein Banner, das in einer Prozession getragen werden sollte und auf der einen Seite die Kreuzigung und die Heiligen Rocco und Sebastian, auf der anderen Seite die Erschaffung Evas darstellt: Heute sind die beiden Seiten nebeneinander ausgestellt. Im Museum befindet sich auch ein wertvolles Reliquiar aus dem Jahr 1420, das Lorenzo Ghiberti zugeschrieben wird.