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Die Basilika San Nicola in Tolentino stammt aus dem 13. Jahrhundert, ebenso wie das angrenzende Kloster. Sie wurde im 14. Jahrhundert umgebaut, 1432 wurde das schöne spätgotische Portal von Nanni di Bartolo hinzugefügt, während sie zwischen dem 17. und 18. Jahrhundert mit der barocken Fassade vervollständigt wurde. Das einschiffige Innere verfügt über Seitenkapellen mit wertvollen Gemälden, wie dem „Heiligen Anna und dem Engel“ von Guercino und der „Madonna des Friedens“ von Giuseppe Lucatelli. Am Ende der rechten Wand öffnet sich der Zugang zur wunderschönen Kapelle S. Nicola, die mit einem Freskenzyklus der Schule von Rimini aus den ersten Jahrzehnten des 14. Jahrhunderts bedeckt ist: An den Wänden sind in einer doppelten Reihe von Giotto-ähnlichen Tafeln Episoden aus dem Leben und den Wundern des Heiligen und dem Leben Jesu dargestellt. Von hier aus gelangt man in den Kreuzgang mit Fresken aus dem späten 17. Jahrhundert an den Wänden und an einem Teil der Gewölbe. Weitere Fresken sind im Oratorium des Heiligen zu sehen. Die Reliquien des Heiligen Nikolaus werden in der Kapelle der Heiligen Arme aufbewahrt: Sie ist in eine prächtige Dekoration aus Marmor, Statuen und Stuck gehüllt und besteht aus drei miteinander verbundenen Räumen. Von hier aus geht es hinunter in die Krypta: Unter dem ursprünglichen Grab befindet sich eine ziselierte Silberurne mit den Überresten von Nikolaus von Tolentino. In den Räumen des Klosters, die über die Treppe zur Krypta zugänglich sind, befindet sich das Museum des Heiligtums.
