All'altezza di Foligno, i pellegrini provenienti da Roma, abbandonando la via Flaminia, potevano proseguire il cammino direttamente alla volta di Loreto oppure deviare in direzione di Perugia per fare visita ai luoghi di San Francesco e Santa Chiara in Assisi.
La strada percorsa era generalmente la via di Arezzo, congiungente Firenze con Foligno, dunque con l'Urbe. Vicina ad Assisi, vi era la stazione di posta di Santa Maria degli Angeli, vicina alla basilica dove si trova la cappella della Porziuncola. Qui il Poverello si stabilì nel 1205, fondando nel 1208 l'ordine dei Frati Minori. Il tracciato giungeva a Rivotorto, col santuario che protegge il "tugurio" francescano, dove il Santo si rifugiò nel 1208 con Bernardo da Quintavalle e Pietro di Catanio, e redasse la prima stesura della Regola. Al borgo di Santa Maria degli Angeli, ormai ai piedi della "Città di San Francesco", la piazza accoglieva i pellegrini verso la basilica, dove San Francesco morì il 3 ottobre 1226.
Visitata Assisi, i pellegrini che intendevano dirigersi verso Loreto, prendevano la via verso Spello, che era parte del percorso da Firenze a Roma.