Etapa en la dirección de la vía Sansepolcro.
Entre los hermosos paisajes montañosos y los bosques de cuento de hadas que envuelven el pequeño pueblo de Montagna, el camino conduce a otro de los principales lugares de espiritualidad franciscana, el convento de Montecasale.
Rodeado de ambientes inmaculados, surgió sobre los restos de una antigua fortaleza militar; la orden de los camaldulenses lo transformó luego en un hospital que albergaba a peregrinos y fue donado más tarde, en 1213, a San Francisco y a los frailes franciscanos, que permanecieron allí hasta 1268. Permeado de un aura mística, son varios los lugares del convento especialmente vinculados al santo; la fuente que lleva su nombre, ya que, por un evento prodigioso, parece que fue San Francisco quien la originó, o la Sasso Spicco, una impresionante roca saliente de la que brota una cascada, donde la tradición popular cuenta que, en competencia con un ruiseñor, entonaba los himnos a Dios.
Pasando por el yacimiento de hallazgos prehistóricos denominado Gorgo del Ciliegio, donde el torrente Afra forma una bucólica vista, se llega a Sansepolcro. Antiguo pueblo, entre sus murallas se guardan palacios históricos de gran valor, así como las obras de Piero della Francesca, nacido aquí, y edificios sagrados como la iglesia de San Francisco, dedicada al culto franciscano. También se conservan tradiciones artesanales vinculadas al textil y la sastrería, destacando internacionalmente la confección de encajes, y tradiciones culinarias, que van desde los clásicos y sabrosos sabores toscanos hasta famosas empresas alimentarias; Buitoni, por ejemplo, tuvo su origen en un pequeño taller a principios del 1800.