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Etapa na direção da Via Sansepolcro.
Entre as belas paisagens montanhosas e as florestas de contos de fadas que envolvem a pequena aldeia de Montagna, o caminho leva a outro dos principais locais de espiritualidade franciscana, o convento de Montecasale.
Rodeado por ambientes virgens, foi construído sobre as ruínas de uma antiga fortaleza militar, a ordem camaldulense transformou-o num hospital que acolhia peregrinos e foi posteriormente doado, em 1213, a São Francisco e aos frades franciscanos que aqui permaneceram até 1268. Imbuídos de uma aura mística, existem vários lugares no convento que são particularmente evocativos da memória do santo, a fonte que tem o seu nome, devido a um acontecimento prodigioso, parece ter sido originada pelo próprio São Francisco, ou o Sasso Spicco, uma impressionante pedra saliente da qual se forma uma cascata, onde a tradição popular diz que, em competição com um rouxinol, cantou louvores a Deus.
Passando pelo local de achados pré-históricos chamado Gorgo del Ciliegio, onde a ribeira Afra forma um vislumbre bucólico, chega-se a Sansepolcro. Antiga aldeia, dentro das suas muralhas encontram-se palácios históricos de particular valor, bem como as obras de Piero della Francesca, que aqui nasceu, e edifícios sagrados como a igreja de São Francisco, dedicada ao culto franciscano. Também são preservadas tradições artesanais ligadas aos têxteis e à costura, o orgulho de notoriedade internacional é o trabalho de renda, e culinária, que vão desde os clássicos até os deliciosos sabores toscanos e empresas alimentares famosas, a Buitoni teve aqui a sua origem num pequeno laboratório no início do século XIX.
