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Etapa de la ruta que pasa por Sansepolcro.
Entre los bellos paisajes montañosos y los bosques de cuento de hadas que rodean el pequeño pueblo de Montagna, el camino conduce a otro de los principales lugares de espiritualidad franciscana, el convento de Montecasale.
Rodeado de entornos vírgenes, se erigió sobre las ruinas de una antigua fortaleza militar; la orden de los camaldulenses lo transformó luego en un hospital que acogía a peregrinos y más tarde, en 1213, fue donado a san Francisco y a los frailes franciscanos, que permanecieron aquí hasta 1268. El convento, impregnado de un aura mística, tienes varios lugares con un recuerdo particular del santo; la fuente lleva su nombre, pues, por un acontecimiento prodigioso, parece que fue el propio san Francisco quien le dio origen, y, en el Sasso Spicco, una sugerente roca saliente de la que nace una cascada, según cuenta la tradición popular, el santo entonaba las alabanzas a Dios en competición con un ruiseñor.
Pasando por el yacimiento de hallazgos prehistóricos denominado Gorgo del Ciliegio, donde el arroyo Afra forma un bucólico paisaje, se llega a Sansepolcro. Es un antiguo pueblo y dentro de sus murallas se conservan palacios históricos de especial valor, así como las obras de Piero della Francesca, que nació aquí, y edificios sagrados como la iglesia de San Francisco, dedicada al culto franciscano. También se conservan tradiciones artesanales relacionadas con el textil y la sastrería (la joya de la corona de renombre internacional es la elaboración del encaje) y culinarias, que van desde los clásicos y deliciosos sabores toscanos a las famosas empresas alimentarias (Buitoni tuvo aquí su origen en un pequeño taller a principios del siglo XIX).
