Etappe auf der Hauptroute Via Sansepolcro.
Inmitten der wunderschönen Berglandschaft und der märchenhaften Wälder, die das kleine Dorf Montagna umgeben, führt der Weg zu einem weiteren wichtigen Zentrum der franziskanischen Spiritualität: dem Kloster Montecasale.
Es wurde auf den Ruinen einer alten Militärfestung errichtet und ist von unberührter Natur umgeben. Der Kamaldulenserorden baute es später zu einer Herberge für Pilger um. Im Jahr 1213 wurde es dem heiligen Franziskus und den Franziskanermönchen geschenkt, die bis 1268 dort verblieben. Das von einer mystischen Aura umgebene Kloster beherbergt mehrere Orte, die im Zusammenhang mit dem Heiligen eine besondere Bedeutung besitzen. Dazu zählen die nach ihm benannte Quelle, die laut einer Wundererzählung vom heiligen Franziskus selbst erschaffen worden sein soll, sowie der „Sasso Spicco“. Dabei handelt es sich um einen markanten, hervorstehenden Felsbrocken, von dem ein Wasserfall herabfließt. An diesem Ort soll der heilige Franziskus der Volksüberlieferung zufolge im Wettstreit mit einer Nachtigall Gottes Lob gesungen haben.
Vorbei an der prähistorischen Fundstätte „Gorgo del Ciliegio“, die vom Bach Afra idyllisch umrahmt wird, gelangt man nach Sansepolcro. In diesem alten Städtchen befinden sich innerhalb der Stadtmauern historische Paläste von besonderem Wert, die Werke Piero della Francescas, der hier geboren wurde, sowie sakrale Bauwerke wie die dem Franziskanerkult gewidmete Kirche San Francesco. Auch handwerkliche Traditionen im Bereich der Textilherstellung und Schneiderei sind erhalten geblieben. Das Aushängeschild von internationalem Ruf ist die Spitzenherstellung. Ebenso wurden kulinarische Traditionen bewahrt, die von den klassischen, köstlichen Aromen der Toskana bis hin zu berühmten Lebensmittelunternehmen reichen. So hat die Firma Buitoni hier ihren Ursprung in einer kleinen Werkstatt zu Beginn des 19. Jahrhunderts.