Etapa na rota da via Sansepolcro.
Entre as belas paisagens montanhosas e os bosques de contos de fadas que rodeiam a pequena localidade de Montagna, o caminho leva a outro dos principais locais de espiritualidade franciscana, o convento de Montecasale.
Rodeado por ambientes intocados, foi construído sobre as ruínas de uma antiga fortaleza militar; a ordem dos camaldulenses transformou-o depois num hospital que acolhia peregrinos e foi posteriormente doado, em 1213, a São Francisco e aos frades franciscanos que aqui permaneceram até 1268. Imbuídos de uma aura mística, existem vários lugares no convento particularmente evocativos da memória do santo; a fonte que lhe é dedicada, por um acontecimento prodigioso, parece ter sido originada pelo próprio São Francisco, ou o Sasso Spicco, uma impressionante rocha saliente da qual nasce uma cascata, onde a tradição popular diz que, em competição com um rouxinol, entoava os louvores a Deus.
Passando pelo local de achados pré-históricos chamado Gorgo del Ciliegio, onde o ribeiro Afra forma um cenário bucólico, chega-se a Sansepolcro. Antiga aldeia, dentro das suas muralhas encontram-se palácios históricos de particular valor, bem como as obras de Piero della Francesca, que aqui nasceu, e edifícios sacros como a igreja de São Francisco, dedicada ao culto franciscano. Também são preservadas tradições artesanais ligadas aos têxteis, à costura (o orgulho de renome internacional é o trabalho da renda) e à culinária, que vão desde os clássicos e deliciosos sabores toscanos até às famosas empresas alimentares (a Buitoni teve aqui a sua origem num pequeno laboratório do início do século XIX).