Etapa de la ruta que pasa por Sansepolcro.
A caballo entre los dos valles, el santuario franciscano de La Verna queda atrás junto con los bosques sagrados del Casentino y la mirada se dirige al extremo más oriental de la Toscana, el valle alto del Tíber.
Siguiendo los pasos de san Francisco, a lo largo del camino que lo llevó a Asís, se continúa atravesando bosques encantadores, pasando por la Croce della Calla hasta encontrar en la cima del monte Calvano, a 1254 metros de altitud, el punto más alto del camino, amplios claros desde los que disfrutar de paisajes excepcionales. El itinerario continúa entre puertos de montaña y cumbres, siempre listo para sorprender con vistas preciosas; cuadros que retratan como salidos del pincel de un pintor el monte Penna, los verdes pastos y la cresta del Pratomagno.
En un entorno de naturaleza virgen, paso a paso, el recorrido desciende hacia Pieve Santo Stefano. Casi en la frontera entre la Toscana, Umbría y la Romaña, el pueblo es conocido como la Ciudad del Diario, ya que custodia documentos en papel como diarios, cartas y escritos privados, una inmensa colección conservada en el Archivo Nacional del Diario y celebrada por el Piccolo Museo del Diario, iniciativas que han puesto a disposición de los curiosos e interesados más de 7300 memorias. La etapa llega a su fin en la antigua ermita de Cerbaiolo, edificio sagrado donado a san Francisco y habitado por los frailes menores franciscanos desde 1216 hasta 1783.