Etapa na rota da via Sansepolcro.
Situado entre os dois vales, o santuário franciscano de La Verna é deixado para trás, juntamente com as florestas sagradas de Casentino, e o olhar volta-se para a orla mais oriental da Toscana, o Alto Vale do Tibre.
Seguindo os passos de São Francisco, ao longo do caminho que o levou a Assis, continua-se a atravessar bosques encantadores, passando pela Croce della Calla até encontrar, no cume do Monte Calvano, a 1254 metros de altitude, o ponto mais alto do caminho, amplas clareiras de onde se pode desfrutar de paisagens excecionais. O itinerário segue entre passagens e picos, sempre pronto a surpreender com belas vistas; quadros que retratam o Monte Penna, os pastos verdejantes e a crista do Pratomagno como se tivessem saído do pincel de um pintor.
Num cenário de natureza imaculada, passo a passo, o percurso desce em direção a Pieve Santo Stefano. Quase na fronteira entre a Toscana, a Úmbria e a Romanha, a aldeia é notoriamente chamada Cidade do Diário, guardando documentos em papel como diários, cartas, escritos privados, uma imensa coleção conservada no Arquivo Nacional do Diário e celebrada pelo Pequeno Museu do Diário, iniciativas que tornaram mais de 7300 memórias acessíveis aos curiosos e interessados. A etapa termina na antiga ermida de Cerbaiolo, um edifício sagrado doado a São Francisco e habitado pelos frades menores franciscanos de 1216 a 1783.