Etappe auf der Hauptroute Via Sansepolcro.
Nachdem Sie die beiden Täler hinter sich gelassen haben, darunter die Franziskaner-Wallfahrtsstätte La Verna und die heiligen Wälder des Casentino, richtet sich der Blick auf den östlichsten Rand der Toskana: das obere Tibertal.
Die Route führt auf den Spuren des heiligen Franziskus weiter durch bezaubernde Wälder und vorbei an der Croce della Calla bis zum Gipfel des 1.254 Meter hohen Monte Calvano, dem höchsten Punkt der Route. Weite Lichtungen bieten dort außergewöhnliche Ausblicke. Weiter geht es über Gebirgspässe und Gipfel, die stets atemberaubende Ausblicke auf Landschaften bieten, die wie gemalt wirken: der Monte Penna, üppig grüne Weiden und der Pratomagno-Kamm.
Vor dem Hintergrund unberührter Natur führt der Weg schließlich hinab nach Pieve Santo Stefano. Das an der Grenze zwischen der Toskana, Umbrien und der Romagna gelegene Dorf ist als die „Stadt des Tagebuchs“ bekannt. Es beherbergt eine umfangreiche Sammlung schriftlicher Dokumente wie Tagebücher, Briefe und private Unterlagen, die im Nationalen Tagebucharchiv aufbewahrt und im „Kleinen Museum des Tagebuchs“ präsentiert werden. Dank dieser Initiativen wurden bereits mehr als 7.300 Memoiren für Neugierige und Interessierte zugänglich gemacht. Die Etappe endet an der alten Einsiedelei von Cerbaiolo. Der dem heiligen Franziskus geweihte Sakralbau wurde von 1216 bis 1783 von den Franziskaner-Minoriten bewohnt.