Etapa na direção da Via Sansepolcro.
Situado entre os dois vales, o santuário franciscano de La Verna é deixado para trás, juntamente com as florestas sagradas de Casentino, e o olhar volta-se para a parte mais oriental da Toscana, o Alto Vale do Tibre.
Seguindo os passos de São Francisco, ao longo da estrada que o levou a Assis, continuamos a atravessar florestas encantadoras, passando pela Cruz da Calla até encontrarmos no topo do Monte Calvano, a 1254 metros de altitude, o ponto mais alto do caminho, grandes clareiras de onde se pode desfrutar de paisagens excecionais. O itinerário prossegue entre passagens e picos, sempre pronto a surpreender com belas vistas, pinturas que retratam como se tivessem saído do pincel de um pintor, o Monte Penna, pastagens verdes e a cordilheira do Pratomagno.
Num cenário de natureza imaculada, passo a passo, o caminho desce em direção a Pieve Santo Stefano. Quase na fronteira entre a Toscana, a Úmbria e a Romanha, a aldeia é conhecida como a Cidade do Diário, guardando documentos em papel, como diários, cartas, escritos privados, uma imensa coleção preservada no Arquivo Nacional do Diário e celebrada pelo Pequeno Museu do Diário, iniciativas que tornaram mais de 7300 memórias acessíveis aos curiosos e interessados. A etapa termina na antiga ermida de Cerbaiolo, um edifício sagrado doado a São Francisco e habitado por frades franciscanos menores de 1216 a 1783.