Etapa en la dirección de Vallombrosa
Etapa de castillo a castillo, desde el pequeño pero sugestivo castillo de Montemignaio hasta el castillo de Poppi, ambos pertenecientes a la poderosa familia de los condes Guidi, símbolo no solo del pueblo sino de todo el Casentino.
Rodeado de bosques de castaños y robles, el recorrido deja atrás el burgo de Montemignaio y avanza hacia la capilla de la Maestà di Picche, pasando por un antiguo puente románico y por lo que en la época medieval era la ruta alternativa para llegar de Arezzo a Florencia a través del paso della Consuma.
De fortaleza en fortaleza, otro burgo fortificado sorprende al viajero aproximadamente a mitad del recorrido: el castillo de Castel San Niccolò. Pequeño municipio disperso, su antiguo castillo es uno de los más bellos y mejor conservados del Casentino; enclavado en una colina, esta fortaleza también perteneció a los condes Guidi.
Visible desde gran parte del valle del Casentino, el castillo de los condes Guidi aparece imponente e intacto, tal como cuando fue construido. Conocido también como el castillo de Poppi, la fortaleza se alza sobre una colina, dominando todo a su alrededor y conservando la memoria de un importante acontecimiento histórico: la batalla de Campaldino, el enfrentamiento entre güelfos y gibelinos que tuvo lugar en 1289 en la llanura entre Poppi y Pratovecchio, en la que también participó Dante Alighieri.