Etapa en la dirección de Vallombrosa
Una vez que se haya dejado atrás el esplendor de la Basílica de Santa Croce, la iglesia franciscana más grande del mundo y punto de inicio de la etapa, el itinerario se despliega entre las calles adornadas por antiguos palacios y envueltas en la atmósfera renacentista de Florencia, conduciendo rápidamente hacia el paisaje fluvial entre la historia y la naturaleza urbana del Arno.
Al cruzarlo, el recorrido continúa a lo largo de la ribera izquierda, pasando por la segunda área de espacio verde público de Florencia, el parque de la Albereta, y luego se dirige hacia Rimaggio, una fracción de Bagno a Ripoli, donde el paisaje pronto se vuelve colina y se avista también la cúpula de Brunelleschi. Se cruza el sitio primitivo, hoy en estilo neorrománico, de la iglesia de Santo Stefano a Paterno, que conserva un fresco que representa a la Virgen con el ángel, obra de la escuela florentina del siglo XV, para luego pasar cerca del antiguo Spedale del Bigallo, un edificio histórico fundado en 1214, dedicado hoy, como en aquel entonces, a la acogida de peregrinos y caminantes.
Entre senderos y caminos que se desarrollan incluso sobre trazados medievales o romanos, superando el pequeño paso del Monte Cucco, se llega a Rignano sull'Arno, un pueblo de origen medieval que alberga edificios históricos y religiosos de especial valor, como la milenaria iglesia de San Leolino.