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Etapa na direção da Via Vallombrosa.
Depois de conseguir virar as costas ao esplendor da Basílica de Santa Cruz, a maior igreja franciscana do mundo e ponto de partida da etapa, o itinerário serpenteia pelas ruas repletas de edifícios antigos e permeadas pela atmosfera renascentista de Florença, levando rapidamente à presença da paisagem fluvial entre a história e a natureza urbana do Arno.
Ao atravessá-lo, o percurso prossegue ao longo da margem esquerda, passando pela segunda área verde pública de Florença, o parque Albereta, seguindo depois para Rimaggio, uma aldeia de Bagno a Ripoli, onde a paisagem rapidamente se torna montanhosa e também com vista para a cúpula de Brunelleschi. Atravessa-se o local primitivo, agora em estilo neorromânico, da igreja de Santo Stefano a Paterno, que preserva um fresco que retrata a Virgem com o anjo, uma obra da escola florentina do século XV, passando depois perto do antigo Spedale del Bigallo, um edifício histórico fundado em 1214, hoje como então dedicado à receção de peregrinos e viajantes.
Entre caminhos e trilhos que também se desenvolvem em caminhos da época medieval ou romana, passando pela sela do Monte Cucco, chega-se a Rignano sull'Arno, uma aldeia de origem medieval que alberga edifícios históricos e religiosos de particular valor, como a igreja paroquial milenar de San Leolino.
