Etapa de la ruta que pasa por Vallombrosa.
Ya de espaldas al esplendor de la basílica de la Santa Cruz, la iglesia franciscana más grande del mundo y punto de partida de la etapa, el itinerario discurre por calles salpicadas de antiguos palacios e impregnadas del ambiente renacentista de Florencia, y te lleva rápidamente al paisaje fluvial del Arno, entre historia y naturaleza urbana.
Al cruzarlo, la ruta continúa por la orilla izquierda, pasando por la segunda zona verde pública de Florencia, el parque de la Albereta, y luego se dirige hacia Rimaggio, una aldea de Bagno a Ripoli, donde el paisaje pronto se vuelve montañoso y también se puede ver la cúpula de Brunelleschi. Cruzarás el primitivo emplazamiento, hoy de estilo neorrománico, de la iglesia de Santo Stefano a Paterno, que conserva un fresco que representa a la Virgen con el ángel, obra de la escuela florentina del siglo XV, y luego pasarás cerca del antiguo Spedale del Bigallo, edificio histórico fundado en 1214 que hoy, al igual que entonces, está dedicado a la acogida de peregrinos y viajeros.
Entre callejuelas y senderos que también discurren por trazados de época medieval o romana, tras superar el collado del monte Cucco, se llega a Rignano sull'Arno, un pueblo de origen medieval que alberga edificios históricos y religiosos de especial valor, como la milenaria iglesia parroquial de San Leolino.