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Etapa na rota da via Vallombrosa.
Depois de conseguir virar as costas ao esplendor da Basílica de Santa Cruz, a maior igreja franciscana do mundo e ponto de partida da etapa, o itinerário serpenteia pelas ruas repletas de palácios antigos e permeadas da atmosfera renascentista de Florença, levando rapidamente à paisagem fluvial entre a história e a natureza urbana do Arno.
Atravessando-o, o percurso continua ao longo da margem esquerda, passando pela segunda área verde pública de Florença, o Parque da Albereta, seguindo depois para Rimaggio, uma freguesia de Bagno a Ripoli, onde a paisagem se torna rapidamente montanhosa e também se avista a cúpula de Brunelleschi. Passa-se pelo local primitivo, hoje em estilo neorromânico, da igreja de Santo Estêvão em Paterno, que preserva um fresco que retrata a Virgem com o anjo, obra da escola florentina do século XV, passando depois perto do antigo Spedale del Bigallo, edifício histórico fundado em 1214, hoje como então dedicado ao acolhimento de peregrinos e viajantes.
Entre vielas e caminhos que também se desenvolvem em traçados da época medieval ou romana, ultrapassando a colina do Monte Cucco, chega-se a Rignano sull'Arno, uma aldeia de origem medieval que alberga edifícios históricos e religiosos de particular valor, como a milenar igreja paroquial de San Leolino.
