Esculpida na porta da Catedral de Sansepolcro está a imagem tradicional do peregrino, com o bastão e o alforje, como que para criar um elo de continuidade através dos séculos, entre os antigos e os modernos viajantes do espírito.
O percurso de cerca de 4 horas desenvolve-se principalmente em terreno plano entre campos cultivados e antigas quintas. Ao sair da cidade, deve-se prestar atenção ao tráfego de veículos, mas em menos de 3 km caminha-se por estradas rurais para chegar à terra de São Francisco: a Úmbria. As subidas tornam-se mais suaves e a paisagem mais tranquila.
A localidade de Citerna, reconhecida como uma das mais belas aldeias de Itália, foi erguida numa colina no Vale do Alto Tibre e tem as características de uma fortaleza com funções de vigia. No centro histórico, merecem uma visita: a Igreja-Museu dedicada a São Francisco (ouça a misteriosa história da descoberta da Nossa Senhora de Donatello); a Igreja de São Miguel Arcanjo, que acolhe a valiosa Crucificação de Pomarancio e uma Nossa Senhora com o Menino da escola dos Della Robbia; não perca o invulgar passeio medieval dentro das muralhas.