Etapa de la ruta que pasa por Vallombrosa.
Esta etapa va de castillo en castillo, desde el pequeño y sugerente castillo de Montemignaio hasta el de Poppi, ambos pertenecientes a la poderosa familia de los condes Guidi, símbolo no solo del pueblo, sino de todo el Casentino.
Inmerso entre castaños y bosques de robles, el recorrido sale del pueblo de Montemignaio y avanza hacia la capilla de la Maestà di Picche, pasando por un antiguo puente románico y por la ruta que, en la época medieval, era la alternativa a la vía del Passo della Consuma para llegar a Florencia desde Arezzo.
De fortaleza en fortaleza, otro pueblo fortificado sorprende al caminante aproximadamente a la mitad del recorrido: el castillo de Castel San Niccolò. Es un pequeño municipio disperso y, su antiguo castillo es uno de los más bellos y mejor conservados del Casentino; encaramada en una colina, esta fortaleza también pertenecía a los condes Guidi.
Visible desde gran parte del valle del Casentino, el castillo de los condes Guidi se muestra imponente e intacto, como cuando fue construido. Conocido también como el castillo de Poppi, el señorío se alza sobre una colina para dominar todo lo que lo rodea y para recordar un importante acontecimiento histórico, la batalla de Campaldino, el enfrentamiento entre güelfos y gibelinos que tuvo lugar en 1289 en la llanura entre Poppi y Pratovecchio, en el que también participó Dante Alighieri.