Esculpida na porta da Catedral de Sansepolcro está a imagem tradicional do peregrino, com o bastão e o alforje, como que para criar um elo de continuidade, através dos séculos, entre os antigos e os modernos viajantes do espírito.
O percurso de cerca de 4 horas desenvolve-se principalmente em terreno plano entre campos cultivados e antigas quintas. Ao sair da cidade, deve prestar atenção ao tráfego de veículos, mas em menos de 3 km caminhará por estradas rurais para chegar à terra de São Francisco: a Úmbria. As subidas tornam-se mais suaves e a paisagem mais doce.
A aldeia de Citerna, reconhecida como uma das mais belas aldeias de Itália, está construída numa colina no Alto Vale do Tibre e tem as características de uma fortaleza com funções de vigia. No centro histórico, vale a pena visitar: a Igreja-Museu dedicada a São Francisco (ouça a misteriosa história da descoberta da Nossa Senhora de Donatello), a Igreja de São Miguel Arcanjo, que abriga a valiosa Crucificação de Pomarancio e uma Nossa Senhora com o Menino da escola de Della Robbia, não perca a incomum caminhada medieval dentro das muralhas.