A etapa refaz, em sentido inverso, uma das viagens mais importantes de São Francisco: uma vez feito o gesto profético de se despojar de todos os bens diante do bispo de Assis, dirigiu-se a Gubbio, onde foi recebido como peregrino pelo seu amigo Spadalonga. Numerosas receções para quebrar a distância do caminho.
Ao longo desta estrada, São Francisco proclamou-se “arauto do Grande Rei” diante dos bandidos que o espancaram. Chegou a um mosteiro (Abadia de Vallingegno), onde foi recebido com relutância e colocado a trabalhar como ajudante de cozinha.
São Francisco, como peregrino, enfrentou inúmeros desafios e dificuldades, mas são estes que tornam o caminho único para quem decide seguir os seus passos.
O primeiro troço ao sair de Gubbio é pavimentado e é preciso ter cuidado. Depois, continua-se por uma estrada de terra e, ao chegar ao cume, vale a pena voltar-se para se despedir de Gubbio.
Continua-se pelo vale do rio Chiascio e pelos castelos no topo das encostas. Ao longe, em dias claros, pode ver-se a massa do Monte Subasio. Chega-se à igreja de Ripe ou Madonna delle Grazie, um dos lugares mais ternos da Via, onde se conservam as memórias da passagem dos peregrinos. Pare aqui e medite.
Em seguida, começa a subir por entre florestas de coníferas para chegar à Ermida de São Pedro em Vigneto. Nesta zona, será recebido como peregrino.