Esta etapa conduz aos lugares das origens do franciscanismo ao longo de um percurso predominantemente plano, entre espiritualidade, paisagem agrária e povoados históricos. Deixando Assis, atravessa-se o Bosque de São Francisco, uma área natural valorizada pelo FAI, símbolo da relação entre o homem e a criação. O acesso implica um donativo para apoiar as atividades do FAI; em alternativa, pode seguir a estrada pública. O caminho continua em direção à Basílica de Santa Maria dos Anjos, que acolhe a Porciúncula, local central da espiritualidade franciscana, onde Francisco compreendeu a sua vocação e onde nasceu a Ordem dos Frades Menores. Chega-se depois a Rivotorto, com o Tugúrio, a primeira casa da fraternidade franciscana. Atravessando a planície da Úmbria, entre campos cultivados e estradas rurais, chega-se a Cannara, uma aldeia agrícola conhecida pela Festa da Cebola, ideal para uma paragem. Um pequeno troço conduz finalmente a Piandarca, um lugar tradicionalmente ligado ao sermão de São Francisco aos pássaros, símbolo da mensagem universal de fraternidade com todas as criaturas. A etapa é simples do ponto de vista altimétrico, mas exige um bom treino devido à sua extensão (cerca de 25 km). Pode ser percorrida num ou dois dias, dedicando tempo a visitas e paragens. De Cannara, é possível regressar a Assis a pé ou de transporte público, tornando o itinerário facilmente utilizável também de forma linear.