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Etapa de ligação do troço La Verna-Anghiari com os Caminhos de São Francisco na Úmbria, o itinerário cruza-se na localidade de Bertine, entre Sansepolcro e Anghiari, para depois seguir ao longo da fronteira entre a Toscana e a Úmbria, envolvendo ambas as regiões antes de entrar definitivamente em território umbro.
Em poucos passos atravessa-se a fronteira, descobrindo as belas colinas da Úmbria, um lugar sagrado, o mosteiro do Santíssimo Crucifixo e de Santa Maria, onde, segundo a lenda, São Francisco terá parado para pregar diante da imagem do crucifixo, e uma das mais belas aldeias de Itália, Citerna.
Situada numa colina, Citerna é uma aldeia de beleza encantadora e de lugares ligados a São Francisco. Aqui ocorreram eventos milagrosos atribuídos ao santo, enquanto a igreja que lhe é dedicada guarda uma rica coleção de arte sacra, incluindo a Nossa Senhora com o Menino em terracota de Donatello; ainda hoje as freiras da Terceira Ordem Franciscana continuam o seu trabalho no mosteiro de Santa Elisabete, um oásis de paz e fé dentro da aldeia medieval.
Um breve intervalo na Úmbria para depois regressar à Toscana, com vista para a natureza e a arte de Monterchi. Erguida numa colina isolada, é conhecida por ser um dos lugares de Piero della Francesca, que aqui deixou uma das suas obras-primas, a Madonna del Parto, conservada na capela de Santa Maria a Momentana, nos arredores da aldeia.
Entre as paisagens verdejantes e onduladas da Valtiberina, um pouco além da pequena igreja rural dos Santos Sisto e Apolinário em Petretole, o Caminho de São Francisco toscano termina para se juntar ao da Úmbria.
Na verdade, a etapa continua até Città di Castello (siga as indicações dadas na etapa 5a Citerna Monterchi - Città di Castello do Caminho de São Francisco de La Verna a Assis - rota Pieve Santo Stefano).
