Etappe auf der Hauptroute Via Sansepolcro.
Steil über dem Felsgrat gelegen, beeindruckt die unzugängliche Einsiedelei von Cerbaiolo durch ihre besondere, mystische und wilde Schönheit. Sie erinnert an das Heiligtum von La Verna, weshalb es eine volkstümliche Redewendung gibt, die besagt: „Wer La Verna gesehen hat und nicht Cerbaiolo, hat die Mutter gesehen und nicht den Sohn.“
Der Weg führt durch das Naturschutzgebiet Alpe della Luna in Richtung des Dorfes Sansepolcro, der Heimat von Piero della Francesca. Diese Kette aus mit Wäldern und Weiden bedeckten Erhebungen verläuft entlang des Apenninkamms und ist geprägt von spektakulären Sandstein- und Mergelblöcken wie der Ripa della Luna. Mit einer Höhe von über 1.400 Metern ist diese Felswand der höchste Punkt des Naturschutzgebiets.
Nachdem Sie den sprudelnden Bach Fosso di Stianta überquert haben, einen Nebenfluss des Tignana, der am nahegelegenen Monte dei Frati entspringt, haben Sie etwa die Hälfte der Etappe hinter sich, die talwärts in der Ortschaft Montagna endet. Dieser kleine Weiler von Sansepolcro am Fuße der Alpe della Luna mit seinen wenigen Dutzend Einwohnern und den typischen Steinhäusern scheint außerhalb der Zeit zu stehen und ist zugleich eine Kultstätte. Hier befinden sich die Kirche San Michele Arcangelo und die Kapelle des Seligen Ranieri. Letztere ist nach dem Franziskanermönch aus Sansepolcro benannt, der sein Leben den Armen widmete und bereits kurz nach seinem Tod verehrt wurde.