Diese Verbindungsetappe zwischen dem Abschnitt La Verna–Anghiari und den Franziskuswegen in Umbrien kreuzt diese in der Ortschaft Bertine, zwischen Sansepolcro und Anghiari. Anschließend verläuft die Route entlang der toskanisch-umbrischen Grenze und durchquert dabei sowohl die Toskana als auch Umbrien, bevor sie endgültig in umbrisches Gebiet übergeht.
Nach wenigen Schritten haben Sie die Grenze überquert und entdecken die schönen umbrischen Hügel sowie einen heiligen Ort: das Kloster des Allerheiligsten Gekreuzigten und der Heiligen Maria. Der Legende nach predigte der heilige Franziskus dort vor dem Bildnis des Gekreuzigten. Außerdem erreichen Sie Citerna, eines der schönsten Dörfer Italiens.
Citerna liegt auf einem Hügel und verzaubert mit seiner Schönheit. Hier gibt es außerdem mehrere Orte, die mit dem heiligen Franziskus in Verbindung stehen. So ereigneten sich hier einige wundersame Begebenheiten, die dem Heiligen zugeschrieben werden. In der nach ihm benannten Kirche ist eine reichhaltige Sammlung sakraler Kunst ausgestellt, darunter die Terrakotta-Skulptur „Madonna mit Kind“ von Donatello. Noch heute setzen die Schwestern des Franziskaner-Drittordens im Kloster Santa Elisabetta ihr Werk fort. Es ist eine Oase des Friedens und des Glaubens im Herzen des mittelalterlichen Dorfes.
Bevor es zurück in die Toskana geht, steht ein kurzer Abstecher durch Umbrien auf dem Programm, um die landschaftliche Schönheit und die Kunst von Monterchi zu genießen. Der auf einem abgelegenen Hügel gelegene Ort gilt als einer der mit Piero della Francesca verbundenen Orte. Er hinterließ hier eines seiner Meisterwerke, die Madonna del Parto, die heute in der Kapelle Santa Maria a Momentana am Rande des Dorfes zu sehen ist.
Inmitten der üppigen, sanften Hügel der Valtiberina, gleich hinter der kleinen Landkirche Santi Sisto e Apollinare in Petretole, endet der toskanische Franziskusweg und geht in die umbrische Route über.
Die Etappe führt weiter nach Città di Castello. Folgen Sie dazu den Wegweisern zur Etappe 5a (Citerna–Monterchi–Città di Castello) des Franziskuswegs von La Verna nach Assisi über Pieve Santo Stefano.