Die Aufwertung des künstlerischen Erbes von Mailand und seiner Provinz hat zur Hervorhebung bestimmter Epochen geführt, in denen die Stadt und ihre Monumente die größte Entwicklung erlebt haben. In der Tat gibt es ein römisches Mediolanum, das größtenteils in Museen, Kirchen, Palästen, in den Ausgrabungsarbeiten für die U-Bahn oder zwischen modernen Gebäudekomplexen versteckt liegt. Die Epoche der größten Stadtentwicklung war die Renaissance, die sich weitgehend mit der Epoche der Adelsherrschaft deckt. Aus dieser Zeit stammt auch das Castello Sforzesco mit dem Filarete-Turm und dem Sempione-Park, das sich im Zentrum von Mailand befindet und auf den Dom blickt, ein grandioses gotisches Bauwerk, das die Macht der Stadt zur Zeit der Adelsherrschaft darstellt. Seitlich des Domplatzes sticht die Galleria Vittorio Emanuele II heraus, die auch aufgrund ihrer eleganten Geschäfte als Gute Stube Mailands bezeichnet wird. Unter den Gebäuden ist neben dem Dom der Palazzo Reale das berühmteste. Dort finden heute wichtige Kunstausstellungen statt. Unweit davon befindet sich die Pinacoteca Ambrosiana, in der eine sehr umfangreiche Sammlung von Gemälden großer Künstler wie Caravaggio, Tizian und Raffael ausgestellt ist. Die im gleichnamigen Viertel gelegene Brera-Pinakothek ist eine der wichtigsten italienischen Gemäldegalerien. Zu sehen sind Werke wie die Beweinung Christi von Andrea Mantegna. Das Museum Poldi Pizzoli gilt mit seiner Sammlung als eines der wichtigsten Museumshäuser in Europa. Die etwas versteckter gelegene Kirche Santa Maria delle Grazie ist mit den Namen zweier große Meister verbunden: dem Bramantes, der die Kirche und die alte Sakristei entworfen hat, sowie dem Leonardos, der das im Refektorium des an die Kirche angrenzenden Klosters untergebrachte Meisterwerk Das letzte Abendmahl schufbefindet, das Abendmahl. Ein solcher Reichtum sollte Besucher nicht davon abhalten, auch andere Orte der Provinz zu besichtigen, die ebenfalls bedeutende Kunstschätze hüten wie Schlösser, wunderbare Villen, Abteien und Paläste. Zu den wichtigsten zählen die Villa Reale mit ihrem Park und der Dom in Monza. In Corbetta, ist das auch als Schlösschen bezeichnete Haus Corbellino zu erwähnen, ein Gebäude, das auf den Resten eines Schlosses gebaut und anschließend restauriert und erweitert wurde. In Novate Milanese sollte man die Casa de’ Busti und das Oratorium San Nazaro e Celso (Gesiò) besichtigen, beide aus dem 16. Jahrhundert. Eine bedeutende Sehenswürdigkeit in Abbiategrasso ist die Kirche Santa Maria Nuova, an deren Fassade sich der große, von Bramante entworfene Pronaos befindet. In einem anderen, nur wenige Kilometer entfernten Ort auf einer Anhöhe über dem Tessintal befindet sich ein weiterer Zisterzienserbau aus dem 12. Jahrhundert, die Abtei Morimondo. 
Schlösser sind eine weitere Attraktion der Provinz: Am Ufer des Muzza in Cassano d'Adda rühmt sich das Schloss Borromeo d'Adda aus dem 9. Jahrhundert seiner tausendjährigen Geschichte; bei Renovierungsarbeiten sind hier Fresken der Schule Giottos aufgetaucht. In Legnano wurde im 13. Jahrhundert auf einem früheren Augustinerkloster das Schloss San Giorgio errichtet; das Schloss Visconti in Cusago gilt als eines der bedeutendsten Beispiele der Schlossarchitektur in der Region. Ein Blick auf das Untere Mailand führt nach San Colombano al Lambro und zum Schloss Belgioioso sowie nach Casalpusterlengo mit seinem zinnenbewehrten Pusterlaturm. 
Daneben gibt es eine grüne, arkadisch anmutende Provinz Mailand mit gewundenen Flüssen wie der Adda, die nördlichen von Trezzo Stromschnellen und Schluchten bildet; ebenso wie der Tessin, der durch Wälder an kleinen Inseln vorbeifließt, die durch den vielleicht größten Flusspark in Europa geschützt werden. Das ganze Gebiet wird von unterirdischen Gewässern durchquert, die von den Mönchen im Mittelalter urbar gemacht wurden, harten Arbeitern, die eine große Rolle bei der Trockenlegung der Poebene gespielt haben. Leonardo da Vinci selbst, der hier während der Herrschaft der Sforza lebte, erfand das System für die Anpassung des Wasserstands in den Kanälen, den berühmten Mailänder Navigli, um sie schiffbar zu machen. 
Kurzum... eine Provinz, die es zu entdecken gilt!