L’antico complesso di S. Agostino si estende per una notevole porzione del centro storico di Potenza Picena. Oltre al convento, che in passato era usato come scuola elementare, la struttura include la chiesa, il campanile e il chiostro. Secondo un attestato conservato presso l’Archivio segreto Vaticano, la prima notizia della presenza degli Agostiniani a Monte Santo e della chiesa di S. Maria Maddalena risale al 2 luglio 1250. In quella occasione, il vescovo di Fermo, Gerardo, diede loro la chiesa (precedentemente di proprietà della mensa vescovile fermana) con case, "spiazzi", pertinenze e relative entrate. La concessione venne approvata dal pontefice Innocenzo IV il 20 settembre dello stesso anno. Nel XIV secolo c’erano alcuni Agostiniani che abitavano nel convento santese e la chiesa era finanziata dal Comune, che offriva cera. Un testamento, rogato nel 1348, dimostra che una certa signora Gebelosa aveva lasciato beni per la "fabrica" di S. Maria Maddalena. Sembra che il convento sia stato ricostruito o almeno rimaneggiato attorno al 1420. Presso il complesso monastico, all’inizio del XX secolo, è stata rinvenuta una terracotta che raffigura Maddalena la santa penitente, attribuita ad Ambrogio Della Robbia, probabilmente collocata sopra l’altare maggiore della chiesa. La stessa Maria di Magdala è presente nel grande quadro del pittore pesarese Pietro Tedeschi (sec.XVIII). La chiesa fin dalle origini è stata dedicata a S. Maria Maddalena, e la denominazione popolare di chiesa di S. Agostino è dovuta al fatto che era officiata dai padri Agostiniani. Fino all’inizio del Settecento la chiesa aveva due navate, con quattro archi, otto altari e tre porte. La ristrutturazione del complesso, in particolare della chiesa, è datata tra il XVIII e XIX secolo, con lavori che si sono protratti per circa vent’anni. Tra le tante opere che adornavano il tempio, una degna di nota è il "S. Nicola da Tolentino intercede per le anime del Purgatorio", attribuito alla scuola di Cristoforo Roncalli, detto il Pomarancio, con la possibile realizzazione di Pietro Paolo Giacometti e Giovanni Antonio Scaramuccia. Si riconosce inoltre una piccola tela raffigurante S. Tommaso di Villanova che distribuisce elemosine, ascrivibile alla suddetta scuola.
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