L’itinerario di visita del territorio inizia ad Arezzo, singolare città d’arte e centro specializzato nell’arte orafa e nell’antiquariato. Il centro storico racchiude pregevoli monumenti tra cui l’imponente Fortezza Medicea, il Duomo, il Museo Diocesano e la Basilica di San Domenico. Il Museo Archeologico, ricco di preziosi reperti, rievoca l’importanza della città in epoca etrusca, mentre il Museo Statale d’Arte Medievale e Moderna offre una panoramica sulla produzione artistica del territorio dal medioevo al secolo scorso. Cuore della città è Piazza Grande, circondata da costruzioni di periodi e stili differenti, tra cui le torri medievali e il rinascimentale Loggiato Vasariano.
Merita una visita Casa Vasari, oggi trasformata in museo, dove si possono ammirare le decorazioni pittoriche realizzate dall’artista stesso, un archivio di famiglia e alcuni dipinti. La Basilica di San Francesco è il punto di partenza ideale per un percorso alla scoperta del pittore quattrocentesco Piero della Francesca: custodisce infatti il suo capolavoro “La leggenda della Vera Croce” (metà del XV sec.), una delle massime realizzazioni del primo Rinascimento. Il percorso sul grande artista conduce poi a Monterchi dove è possibile ammirare lo straordinario affresco della “Madonna del Parto” e a Sansepolcro che espone, nel Museo Civico, quattro sue importanti opere. Sansepolcro offre altri punti di interesse, a cominciare dalla centrale Piazza Torre di Berta con il Duomo e palazzi storici, dove si tiene il Palio della Balestra, manifestazione storica risalente al sec. XV.
Da non perdere Caprese Michelangelo, il paese natale di Michelangelo Buonarroti con il museo a lui dedicato, situato all’interno della struttura perimetrale del vecchio castello. Di grande valore artistico oltre che religioso, il Santuario de La Verna sorge tra le foreste casentinesi ed è oggi una frequentatissima meta di pellegrinaggi. Arroccato su uno sperone roccioso e circondato da abeti e faggete secolari, il complesso comprende diverse strutture decorate con magnifiche opere di Andrea Della Robbia.
Altri luoghi di profonda spiritualità del Casentino sono il Monastero e l'Eremo di Camaldoli, dove ancora oggi vivono i monaci. Meritano una visita due interessanti cittadine: Bibbiena, con chiese e architetture di pregio e Poppi, dominata dal suo grandioso castello.
Tra i numerosi borghi della Val di Chiana, particolarmente affascinante è Cortona che conserva intatto il suo patrimonio artistico tra cui  palazzi signorili, il Duomo, il Museo Diocesano e la chiesa di San Francesco. A Cortona si può inoltre visitare il Museo dell’Accademia Etrusca e della città di Cortona (MAEC), mentre un percorso fuori dalla città conduce alle necropoli etrusche.
San Giovanni Valdarno, paese natale di Masaccio presenta un centro storico ricco di pregevoli edifici, tra cui la Basilica di Santa Maria delle Grazie e il Palazzo Pretorio o Palazzo d'Arnolfo.
Su tutto il territorio sorgono suggestive pievi medievali immerse nel verde: dalla pieve di Santa Maria Assunta a Stia alla Pieve di San Pietro a Romena, a quella di San Pietro a Gròpina, vero e proprio gioiello romanico, solo per citarne alcune. Altrettanto numerosi i castelli così come gli edifici religiosi, tra cui l’Abbazia di Farneta, perfetto esempio di romanico nei pressi di Cortona.
Il territorio propone anche un affascinante itinerario alla scoperta delle splendide opere dei Della Robbia: dalla magnifica pala d’altare del Duomo di Arezzo, ai capolavori presenti nel Santuario de La Verna, nel Monastero di Camaldoli, nel Santuario di Santa Maria del Sasso a Bibbiena e nel castello di Poppi. Testimonianze della loro arte sono anche a Montevarchi e nelle piccole pievi del Valdarno.