Gli edifici, le strade e le piazze che la caratterizzano ne raccontano la storia plurimillenaria: dalle facciate delle sue case d'impianto medioevale all’antico reticolo di vie e sentieri che la compongono. 
Ascoli Piceno è città d’arte, di cultura, di forti tradizioni. 
Armonia e coesione sono gli aspetti caratterizzanti la città. Il merito è del travertino, materiale utilizzato sin dalle sue origini per la costruzione di edifici di vario genere: dalle semplici abitazioni ai palazzi signorili, dalle chiese alla pavimentazione delle piazze. 

Due sono i centri nevralgici della Ascoli antica e di quella moderna, piazza del Popolo e piazza Arringo. La prima è stata luogo dell’antico foro e della residenza dei Capitani del Popolo, oltre che attivo centro commerciale, la seconda, invece, ha costituito il cuore politico della città con il Duomo e il Palazzo Vescovile. Molti dei musei di cui dispone la città sono concentrati proprio nella piazza Arringo, non a caso denominata “piazza dei musei”. Sono presenti in essa: la Pinacoteca Civica, che contiene numerose opere d’arte, come quelle di Tiziano, Guido Reni e Giuseppe Pellizza da Volpedo, il Museo Diocesano ed il Museo Archeologico Statale. La città storica appare ben protetta entro la tenaglia del fiume Tronto e del suo affluente Castellano mentre la città nuova si estende verso levante, seguendo la corsa del Tronto al mare. 

Affascinante è il percorso tra i luoghi di culto della città, che può partire dalla chiesa di S. Tommaso, fino ad arrivare alla chiesa di S. Maria Intervineas, attraversando le altre quattordici chiese romaniche, oltre al Battistero, che caratterizzano Ascoli Piceno. Questa terra ha una grande tradizione teatrale; ne sono testimonianza i diversi teatri costruiti nell’Ottocento quali i Filarmonici, il Ventidio Basso, l’auditorium S. Francesco di Paola. 
La strategica posizione geografica di Ascoli Piceno consente di visitare il Parco Nazionale dei Sibillini, il Parco Nazionale Gran Sasso-Laga e la cima della Sibilla. Non lontano dalla città, inoltre, si erge il monte Ascensione, meta di pellegrinaggi religiosi durante il medioevo, che ancora oggi conserva un aspetto di sacralità. Ogni anno, infatti, durante il mese di maggio, migliaia di persone salgono sul monte per la festa dell'Ascensione, in occasione del trasferimento della Madonna da Polesio alla chiesa costruita sulla vetta. 

Spostandosi da Ascoli verso San Benedetto del Tronto si incontrano caratteristici centri, come quello di Offida, con i resti della rocca quattrocentesca. Scorci medievali si trovano invece a Ripatransone, detto anche “belvedere del Piceno” per la sua posizione panoramica. Tra le località di mare, ricordiamo le caratteristiche viuzze di Grottammare e San Benedetto del Tronto, con la spiaggia sabbiosa.