La primera etapa del recorrido turístico es el descubrimiento de Siena, ciudad famosa por su Palio, reconocida por la UNESCO como Patrimonio de la Humanidad por su singular riqueza artística.
El centro histórico está dominado por la Plaza del Campo una de las más grandes plazas de la Edad Media, en forma de concha, teatro de la famosa Carrera del Palio.
Aquí, surgen monumentos de gran valor como el Palacio Público (siglos XIII-XIV), una verdadera joya del arte gótico que es la sede del Museo Cívico; la Capilla de la Plaza con su Torre del Mangia y la maravillosa Fuente Gaia de Jacopo della Quercia (en realidad en la plaza se encuentra una reproducción, el original se encuentra en el Museo de Santa María della Scala).
Muchos son los tesoros de arte de la ciudad, entre los cuales destacamos el Duomo (siglos XII-XIV), una de las más elevadas realizaciones de arte románico-gótico, rico en esculturas, pinturas y arquitectura; el Museo del la Ópera Metropolitana, que guarda obras maestras de célebres artistas, como Duccio di Buoninsegna, Ambrogio Lorenzetti o Taddeo di Bartolo; la importante Fortaleza de los Médici, la de ladrillos rojos, encargada por Cosimo I a mediados del siglo XVI; la elegante Logia de la Mercancía, arquitectura de transición del estilo gótico al renacentista.
Lugar de profunda devoción es el Santuario Casa de Santa Caterina, la santa protectora de la ciudad. La estructura realizada alrededor del cuarto de la santa incluye capillas y claustros abundantemente decorados por distintos artistas.
No se puede dejar de ver la Pinacoteca Nacional, ubicada en el elegante Palacio Buonsignori, que reúne grandes obras de la escuela de Siena de los siglos XVi- XV.
Además de la estupenda ciudad de Siena, toda la zona es rica en paisajes típicos, como las Crete y el Parque Artístico Natural y Cultural de Val d’Orcia, incluido en la lista de los sitio protegidos la UNESCO como Patrimonio de la Humanidad por la belleza de sus paisajes, que han sido inspiración de muchos artistas del Renacimiento.
Aquí surge una pequeña ciudad de particular importancia, Pienza, también incluida en los sitios Patrimonio de la Humanidad de la UNESCO por la riqueza de sus monumentos y la racional organización de los espacios y de las perspectivas. Pienza es la ciudad ideal, realizada por voluntad del Papa Pío II según los cánones del Renacimiento.
En Val di Chiana surgen otros pueblos muy bellos como el de Montepulciano, ubicado en una colina desde donde se domina todo el valle, con sus subidas y bajadas, sumergido en una atmosfera típica de la Edad Media; Chainciano Terme, importante por sus aguas benéficas, conocidas ya desde los tiempos de los etruscos, es sede del bellísimo Museo Arqueológico de las Aguas; Chiusi, pequeña ciudad etrusca, con un museo arqueológico nacional que es uno de los más importantes del mundo.
Muy llamativos, en Val d’Elsa, son Monteriggioni, rodeado por sus murallas, y San Gimignano, llamada también la ciudad de las torres por sus muchas torres y casas-torres, símbolo del poder mercantil medieval que hacen único su perfil. El característico pueblo medieval, sitio tutelado por la UNESCO, guarda un notable patrimonio artístico, como la fantástica Colegiata del siglo XIII, la iglesia románico-gótica de San Agustín y el Palacio del Popolo, sede del Museo Cívico, flanqueado por la Torre Grossa.
Muchos más son los centros característicos del territorio, como Montalcino, patria del famoso Brunello, con la vecina abadía de Sant’Antimo, un ejemplo estupendo de románico toscano con influencias lombardas.