La primera etapa del recorrido en el descubrimiento del territorio es Grosseto, con su centro histórico dentro de las murallas hexagonales del siglo XVI y dominado por la imponente Fortaleza de los Médici. Monumentos de particular importancia son el duomo románico-gótico, rico en obras de arte, la Iglesia de San Francisco y el Museo Arqueológico y de Arte de la Maremma, que recoge pinturas y restos arqueológicos.
Las playas doradas de la Giannella y de Feniglia, la espesa vegetación mediterránea, las imponentes fortalezas del siglo XVI y panoramas particulares caracterizan el Promontorio del Argentario, fuerte destino turístico para unas vacaciones en la playa entre rocas, ensenadas, y ocasiones de buceo.
En dos pequeñas ensenadas naturales ubicadas en los lados opuestos del Promontorio surgen Porto Santo Stefano y Porto Ercole, localidades mundanas y divertidas pero también bellos pueblos ricos en historia.
Característico es Porto Santo Stefano, con su paseo marítimo, el Puerto Viejo el Puerto Nuevo y la imponente fortaleza Española; tampoco podemos olvidar a Porto Ecole con sus coloridas casas colocadas alrededor de la bahía, con imponentes murallas que encierran el pueblo, dominado por la Rocca.
En el corazón de las colinas Metallifere surge una ciudad de arte de las más importantes de la provincia: Massa Marittima, que conserva intacto su esplendor medieval. Un paseo por el centro permite admirar sus prestigiosos monumentos, entre los cuales destacamos el duomo de estilo románico-gótico, el Palacio Pretorio y la Fortaleza Cénese unida a la Torre del Candeliere a través de un puente de arco arbotante. En las cercanías de la ciudad se encuentra el Lago de Accesa, zona de gran valor natural con el Parque Arqueológico, rico en restos de época etrusca.
Muchos son los pueblos típicos del territorio, como Scansano, patria del Morellino, Civitella Marittima, con sus calles estrechas y sus palacetes del Renacimiento, Capalbio, encantador pueblo medieval, Castiglione della Pescaia, fascinante lugar turístico al borde del mar, Manciano, con el cercano establecimiento de las termas de Saturnia.
Merecen una visita las Città del Tufo, tres pueblos magníficos que surgen sobre las rocas, rodeados por valles cautivadores: Pitigliano, Sorano y Sovana, ricos en restos etruscos, medievales y renacentistas.
También es obligatoria una visita al Parque Arqueológico Città del Tufo, que tiene su ápice en la necrópolis etrusca de Sovana y que incluye las vie cave, antiguos recorridos excavados en la roca.
Otros sitios arqueológicos de particular importancia son las necrópolis de Vetulonia, que constituyen los más importantes restos de arquitectura funeraria de época etrusca; las ruinas de Cosa, antigua colonia romana; las ruinas de Roselle, antiguo centro etrusco y más tarde romano.
No olvidemos la isla del Giglio y la visita al característico pueblo fortificado de Giglio Castello, ubicado en lo alto del monte, ofreciendo un panorama único, entre islas y atardeceres inolvidables.