Los edificios, calles y plazas que caracterizan la ciudad nos cuentan su historia milenaria: desde las fachadas de sus casas de antiguo sistema medieval hasta la antigua red de calles y caminos que la componen. Ascoli Piceno es una ciudad de arte, cultura y de fuertes tradiciones.
La armonía y la cohesión son los parámetros de la ciudad. El mérito es del mármol de travertino, material utilizado, desde sus orígenes, en la construcción de edificios de diverso tipo: desde las casas más sencillas hasta los palacios señoriales, desde las iglesias hasta la pavimentación de las plazas. Hay dos centros neurálgicos en Ascoli, el de la antigua y el de la moderna ciudad, Plaza del Popolo y Plaza Arringo. El primero fue el lugar del antiguo foro y la residencia de los Capitanes del Pueblo, así como un activo centro comercial; el segundo, sin embargo, era el corazón político de la ciudad con la Catedral y el Palacio Episcopal. Muchos de los museos de los que dispone la ciudad se concentran en la plaza Arringo, por eso se llama "plaza de los museos". En ella están presentes: la Pinacoteca Cívica, que contiene numerosas obras de arte, como las de Tiziano, Guido Reni y Giusseppe Pellizza da Volpedo, el Museo Diocesano y el Museo Arqueológico Estatal.
La ciudad histórica está bien protegida por la forma de tenaza que crean el río Tronto y su afluente Castellano, mientras que la ciudad nueva se extiende hacia el este, siguiendo el curso del Tronto hacia el mar.
Es fascinante el itinerario por los lugares de culto de la ciudad, que puede comenzar en la iglesia de S. Tomás, hasta llegar a la iglesia de Sta. María Intervineas, visitando las otras catorce iglesias románicas, además del característico Baptisterio de Ascoli Piceno. Esta tierra tiene una gran tradición teatral, testimonio de ello son los diferentes teatros construidos en el siglo XIX, como el de los Filarmónicos, el Ventidio Basso, el Auditorio S. Francesco di Paola.
La estratégica ubicación geográfica de Ascoli Piceno permite visitar el Parque Nacional de los Montes Sibilinos, el Parque Nacional Gran Sasso-Laga y la cumbre de Sibila. No muy lejos de la ciudad también se encuentra el Monte de la Ascensión, un lugar de peregrinación religiosa durante la Edad Media, que todavía conserva su aspecto sagrado. Cada año, durante el mes de mayo, miles de personas suben a la montaña para la fiesta de la Ascensión, cuando se traslada la Virgen de Polesio a la iglesia construida en la cima.
Desde Ascoli hasta San Benedetto del Tronto se encuentran lugares típicos, como Offida, con los restos de una fortaleza del siglo XV. Restos medievales en Ripatransone, también llamado "Mirador del Piceno" por su posición panorámica. Entre las localidades marítimas, recordamos las estrechas calles de Grottammare y la playa de arena de San Benedetto del Tronto.